O texto completo desse erro é: “O iTunes não pôde sincronizar com o iPhone “[nome do iPhone]” porque ocorreu um erro desconhecido (-19)”. Esse erro pode ocorrer quando você tenta atualizar um iPhone 3G para uma versão mais recente de software e o iTunes tenta fazer o backup do iPhone durante a sincronização. Para resolver esse problema:

• Desmarque a opção “Sincronizar automaticamente quando este iPhone estiver conectado” na aba Resumo do iTunes.
• Ejete o iPhone.
• Reconecte o iPhone.
• Selecione Atualizar.